Sau đoạn hồi ký đầy đau đớn về một ước mơ cháy bỏng thành một mighty pirate của Threepwood, bạn bỗng thấy mình đang bị trói ở trên một con tàu buồm (không bít sao lại bị trói ta?). Khung cảnh loạn xị giúp bạn hiểu ở đây đang có một vụ lộn xộn nho nhỏ, và nàng Elaine, mà ta đã cố công đi cứu (ở phiên bản trước ), nay là zợ của Threepwood, đang chiến đấu anh dũng. Và như thường lệ, ngôi sao của chúng ta là người giải quyết mọi việc. Gần phía guybrush đứng có một âu đựng đầy than nóng, bạn biết điều này khi lần lượt chọn các việc (action) mà buybrush có thể làm ( lên xuống bằng pageup, pagedown, chọn bằng enter). Bạn có thể đá đổ âu này bằng cách chọn dòng có liên quan (quay mặt về âu đó), nhấn u. Sau khi âu đổ xuống sẽ có một đống than rơi ra, đây là vũ khí duy nhất cho đến lúc này. Bạn nhặt một cục than lên bằng cách bấm phím plus (dấu cộng bên phần numpad), sau đó quay ra phía mà Eline đang đấu kiếm, phía bên phải đấy. Có một hành động cho phép Guybrush đá cục than về phía tên cướp biển láo xược kia, nhưng sau đó, ôi lạy Chúa, hắn liền phi tặng guybrush một
con dao, nhưng may phước nó chỉ sượt qua thôi, và chàng threepwood kia bố bảo cũng không dám làm lại nữa. Thôi, đùa thế là đủ rồi, bây giờ là lúc ta phải trổ tài, bạn lại nhặt thêm một cục than nữa, quay ra phía khẩu súng đại bác, và đá viên than về phía đó, việc này khiến cho khẩu súng khai hỏa và đoàng, tàu bạn lại có thêm một số tù nhân mới :), và bạn được Elaine nựng một cái, ui cha, đây là lần duy nhất trong game đấy.
ACT I : Things to do on Mêlée Island when youre dead ( phải làm sao trên đảo Mêlée khi bạn đã
chết).
Khi vào bến, việc đầu tiên mà Elaine notice là vắng vẻ, sao lại thế được khi mà thị trưởng trở về sau chuyến trăng mật kéo dài tới vài năm (eh, bạn đừng nghĩ bạn là thị trưởng nha, chính là zợ bạn đấy). Nhưng không phải zậy, ít nhất thì vẫn có
một con khỉ chạy ra chào, đó chính là Timmy, con khỉ cưng của Elaine, nó hình nhưng đang mún nói chi đó. Sau một hồi nói tiếng người với..khỉ thì hai ông bà chợt giật mình và chạy zìa nhà. Tại đây có một tên điên đang xài chiếc captalut bự chảng cố hạ ngôi nhà thân yêu của bạn, Govenor Mansion. May sao với tài ngắm bắn của hắn thì căn nhà kia vẫn sống sót. Chính hắn sẽ nói cho bạn biết là bạn và Elaine đã
chết khi đang đi chơi, lạy Chúa, và Elaine giao cho bạn hai việc (của đâu mà zợ sai chồng hử): Dừng ngay tên ngố kia lại, và đến đảo Lucre để gặp luật sư của ông Elaine, nàng nghĩ ông ta sẽ giúp nàng
hồi sinh.
Khi đi vào trong làng, bạn nhìn thấy một căn nhà có cắm đầy những ngọn đuốc, đó chính là nhà của Voodoo Lady, một dạng online-help trong loạt game monkey island của Lucart-Art, mà chính bà ta cũng sẽ nói zậy (?!?), có vẻ như bà đã chuyển hộ khẩu sang Mêlée rồi nhỉ. Nói chuyện với bà ta sẽ giúp bạn hiểu được khá nhiều chuyện trong game, cũng như chỉ dẫn bạn đi tiếp, tuy những lời chỉ dẫn này cũng rất kì cục. Nếu bạn hỏi bà ta câu How do I stop the weasel from hurling rock at my house thì bạn sẽ nhận được trả lời tạm ngắn gọn là gậy ông đập lưng ông. Và gậy ông không thể đập vào cái xe bắn đá kia khi mà bạn không làm cho chính cục đá đó bay vào nó. Nghe vô lý nhỉ.
Bạn bấm O ( chữ O )vài lần để ra được map, tạm gọi là island map, đi về phía bãi tàu (Harbor). Ở đây, gần cái máy bán rượu (hiện đại quá ta) có một cái ống cao su hình tròn (popped inner tube), bạn hãy nhặt nó lên, cất vào trong túi (phím plus). Chà, hình như bạn cần sang đảo Lucre đúng không, vậy tại sao không kiếm một con tàu nhỉ. Bạn nói chuyện với bà béo ( lady of leisure ), rằng bạn muốn có một con tàu, nhưng bà ta không cho vì bạn chẳng là cái thá gì cả. Tại đây bạn nghe nói về một người tên Mr.Charles, đó là xếp của bà ấy. Không hiểu ở đây còn có ai to hơn Elaine chứ?. Thôi bỏ đi, bạn quay về làng và tìm đến quán rượu( SCUMM bar). Khi vào trong, bạn sẽ thấy có hai tên cướp biển đang tập phi tiêu với nhau, đây là những nhân tài thực sự đấy, nếu muốn bạn có thể làm quen với chúng. Sau đó bạn đi hỏi tên đứng quầy rằng bạn muốn xin một chút snack (tên này dám kêu bạn bằng họ của vợ, láo, đây rõ ràng là hậu quả của hội chứng sợ vợ, mong đừng ai sợ zợ nha) , đồ ăn yêu thích của tên ngố đang bắn đá vào nhà bạn kia, bạn có thể dùng đống này để câu hắn. Nhưng tên bồi lại kiên quyết không cho bạn tí gì khi mà không còn cái giỏ đựng nào, và cái giỏ cuối cùng đang trong tay một lão già say mèm trong góc quán, một lão cướp biển tội nghiệp đang ăn mừng sinh nhật một mình. Bạn có thể đến hỏi xin lão cái giỏ, nhưng lão đáp trả với ngôn ngữ kỳ cục có vẻ như là không, và bạn phải làm sao để lấy được cái giỏ ấy. Quay lại với hai tên đang phi dao gần cửa. Trong lúc nói chuyện bạn nghe chúng nói chúng không trượt bao giờ, và chúng nói đúng đấy, bạn có thể gạ chúng phi bất cứ đâu, thậm chí lủng cả màn hình nữa, nhưng cũng đến lúc phi vỡ quả bóng bay khiến lão già giật mình ngất xỉu, đấy chính là lúc bạn lượm ngay cái rổ bánh ngọt, bây giờ thì bạn đã có đủ đồ để xử lý tên ngố captalut.
Quay về nhà, chạy tới gần cây xương rồng (funny-loocked cactus) ở bên trái ngôi nhà, rút cái ruột xe ra ( phím i ) và lắp vào đó. Bạn quay lại cạnh tên ngố và được biết hắn đang cố bắn trúng cây xương rồng ấy. Vậy là hiểu rồi chứ gì, bạn cần làm cho cục đá bay trúng cây xương rồng, và viên đá sẽ bị bật lại trúng vào cái xe và buummmm, mọi việc được giải quyểt. Nhưng không thể trông mong tên ngố có thể bắn trúng vào cái bẫy bạn đã giăng, do đó bạn cần phải làm việc này. Rút rổ bánh ra, đưa cho hắn một miếng, hắn sẽ đi ra một góc để nhai nó, và bạn tận dụng khoảng thời gian này để thực hiện âm mưu. Nhanh chóng cất rổ bánh đi, đến gần cái máy và chỉnh lại, nhưng chính Guybrush cũng ngố khi chỉnh sai. Tên kia quay lại, cằn nhằn một hồi và hắn cũng chỉnh tiếp, nhưng ngố+ngố=may mắn, cục đá bay về phía cây xương rồng và đó là sự kết thúc.
Eline quay lại, cho biết là nàng
vẫn chết, lúc sau có một tên béo đi tới, hắn đang có ý định muốn chiếm chức thị trưởng của Elaine. Hừm, giọng điệu ngông nghênh chứng tỏ hắn rất tự tin, và bạn cần phải làm gì để chống lại hắn, đấy chính là lý do khiến bạn phải đi tới Lucre Island. Nhưng nếu đi thì bạn cần phải có cả tàu lãn thủy thủ, mà bạn lại chưa có gì cả!!! Từ từ, bạn đi vào nhà chút đã, và bạn hãy nhặt tất cả những thứ gì có thể nhặt, trong đó có hai tờ giấy, nếu bạn đưa hai tờ giấy này cho Elaine thì nàng sẽ kí dùm bạn, ký làm gì để hồi sau hãng biết. Đi ra ngoài, vào trong làng, đi tiếp về phía quán rượu, trên đường bạn thấy có một đôi đang đứng trong góc tán tỉnh, bạn hãy mạnh dạn đến làm phiền họ. Nếu bạn đã từng chơi các phiên bản trước thì bạn nhận ngay ra hai người quen từ phiên bản 2, Carla và Otis. Sau một hồi buôn dưa lê, thì bạn được biết cuộc sống hai người giờ nên rất khó khăn sau khi thoát khỏi Monkey Island, và gây cho họ một cái gọi là hội chứng vùng vịnh, ý quên, hội chứng đảo khỉ, họ sợ khỉ vô cùng. Cái bạn cần là phải làm sao gạ họ giúp bạn đi tới Lucre, vì bạn bít đấy, không thể đi biển một mình được. Để được như vậy bạn cần hứa hẹn một công việc dễ dàng để họ có thể kiếm sống, bằng cách đưa cho họ cái cushy government job contract đã được Elaine ký, xong, bạn đã có 2/3 thủy thủ, ủa, thế còn một đứa nữa đâu? Bình tĩnh, hắn đang ở trong SCUMM bar, đó chính là ông chủ của cái quán rượu này. Bạn tìm đến tên thuyền trưởng già ngồi trong góc quán, mặc áo đỏ, và gạ gẫm hắn đi cùng bạn, nhưng thật tệ là hắn muốn ở lại hơn là rong ruổi trên biển. Muốn lôi kéo hắn thì bạn cần phải thắng trong cuộc thi vật tay. Thi vật tay không cần khỏe và khéo mà chỉ cần bạn làm hắn mất tập trung bằng mấy câu nói hăm dọa là xong. Sau khi thắng hắn thì bạn đã có đủ thủy thủ đoàn.
Việc cần bây giờ là kiếm một con tàu, không thể đi đâu khác là phải đến Vũng Tàu, quên, bãi tàu (Harbor), bạn cố năn nỉ bà béo cho bạn một chiếc tàu, nhưng mụ ta vẫn kiên quyết bỏ qua. Hừm, cần phải cho mụ biết sợ bạn chứ, bạn là
chồng của thị trưởng chứ đùa đâu. Hãy quay về than thở việc này với Elaine, nàng sẽ cho bạn một con dấu đủ khiến cho bà béo kia sợ va cho phép bạn đi tàu. Bà ta dẫn bạn tới một con thuyền màu hồng trông quả là sến, không thể để một mighty pirate như Guybrush đi trên cái đồ chơi này được, nhưng mặc cho Guybrush than thở cằn nhằn, chàng ta vẫn phải đi trên con thuyền này cho đến
hết game. OK, bạn đã có thuyền và có thủy thủ, bây giờ là hành trình tới đảo Lucre, nơi sẽ giúp bạn cứu chức thị trưởng của Elaine!
