Về đẳng cấp tiêu tiền, Abramovich khiến nhiều người phải choáng ngợp: ông mua 2 hai ngôi nhà ở London có giá 240 triệu bảng. Một biệt thự ở miền nam nước Pháp, từng thuộc về vua Edward VIII có giá khoảng 30 triệu USD. Hai bất động sản ở Mỹ có tổng trị giá 50 triệu USD và một tòa lâu đài xa hoa ở Caribe giá 90 triệu USD; tậu 7 chiếc xe siêu sang, 1 chiếc Boeing 747 trị giá 90 triệu USD, 3 chiếc máy bay Lear loại nhỏ khác... Ngoài ra ông còn rất khoái chơi du thuyền, Abramovich đang sở hữu chiếc du thuyền tư nhân lớn nhất thế giới mang tên Eclipse, trị giá gần một tỷ USD, có trang bị tên lửa, hệ thống bảo vệ tối tân. Bộ sưu tập còn có chiếc Pelorus giá 160 triệu USD, hay chiếc Luna, Sussuro và nhiều du thuyền khác.
Thú chơi ngông nhất của Abra là muốn xây dựng cho mình một quân đội riêng gồm 40 lính tinh nhuệ, phần lớn là những cựu quân nhân được huấn luyện kỹ càng, trang bị tối tân. Roman Abramovich là một trong những người được bảo vệ kỹ càng nhất thế giới.